中文名称:叔丁基二甲基氯硅烷
中文别名:叔丁基二甲基硅烷基氯; 叔丁基氯二甲基硅烷; 二甲基叔丁基氯硅烷 ; 叔丁基二甲基氯化硅; 叔丁基二甲基氯哇烷; 特丁基二甲基氯硅烷; TBS-CL
英文名称:tert-Butyldimethylsilyl chloride
CAS号: 18162-48-6
EINECS号: 242-042-4
叔丁基二甲基氯硅烷(TBDMSCl) 是有机合成中应用最为广泛的重要保护基之一。它可以在温和的条件下与羟基反应生成相应的硅醚,与酮、酯或者酰胺反应生成相应的烯醇硅醚。TBDMSCl 与醇羟基反应生成硅醚的反应特别重要。与TMS 保护基相比较,它们的制备条件基本相同,但是TBDMS 硅醚的化学稳定性比TMS 硅醚高许多倍。所以TBDMSCl在此方面的应用范围更宽,产物的产率也普遍较高。该试剂与羟基的反应通常可以在CH2Cl2、THF 或者DMF 中进行,咪唑、吡啶和Et3N 均可用作碱 (式1)[1,2]。DMAP 常常被用作催化剂,但是如果反应中使用Et3N 作为碱,DMAP催化剂是必需的。该反应在多羟基底物上的选择性与使用的溶剂和碱催化剂有关,CH2Cl2-Et3N-DMAP 组合具有 的选择性,可以非常容易地实现在仲醇或者叔醇的存在下对伯醇的选择性保护
分子式: C6H15ClSi
分子量: 150.7218
熔点: 85-91℃
沸点: 130.035°C at 760 mmHg
闪点: 19.706°C
蒸汽压: 12.089mmHg at 25°C
物化性质:
密度 0.81
熔点 85-91°C
沸点 125°C
闪点 22°C
外观:白色或灰白色晶体
产品用途:
用作医药中间体及用于有机合成,在有机合成中作为羟基保护剂
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